Çocukluk arkadaşı olan James 'Whitey' Bulger ve John Connolly’nin yolları yıllar sonra çok farklı bir noktada kesişir: Bulger, bir mafya lideri, Connolly ise FBI ajanı olmuştur. Terfi alabilmek için Angiulo Kardeşler çetesini çökertmek isteyen Conolly, ortak düşmanlarını ortadan kaldırmak üzere Whitney’e muhbirlik teklif eder. Ancak bu tehlikeli iş birliği kısa süre içinde kontrolden çıkacak, bölgeye büyük bir kaos hakim olacaktır.