Orta yaş krizindeki Mitch’e aynı sıkıntıları yaşayan arkadaşları farklı bir doğum günü sürprizi hazırlarlar. Bu sıra dışı doğum günü hediyesi, New Mexico’dan Colorado’ya uzanan iki haftalık bir yolculuktur. Yolculuklarında tanıştıkları Curly, onlara yalnızca nasıl kovboy olacaklarını öğretmez, aynı zamanda sıkı bir hayat dersi verir. Dünün iş adamları, bugünün kovboylarına dönüşür…