Bir dergide köşe yazarı olan Andie Anderson, kadınların erkeklerle olan ilişkilerinde yaptığı ve onların kaçmasına sebep olan hataları deneyimleyerek yazmaya karar verir. 10 günlük bir süre içinde bir erkek bulması, onu kendisine aşık etmesi, sonra da kendisinden bıktıracak klasik flört hatalarını yapması gerekmektedir. Bu görev için hedef seçtiği reklamcı bir genç olan Benjamin Barry ise kendi patronuyla iddiaya girmiştir ve istediği kadını 10 gün içinde kendine aşık edebileceğini ileri sürmektedir. Herkesin dürüstlük aradığını söylediği bir dünyada tamamen aldatmacaya dayalı bir ilişkinin yürüme şansı var mıdır?