30’lu yaşlarındaki Rob eski bir DJ’dir ve Chigago’da çok kazanç getirmeyen kendi plak dükkanına sahiptir. Rob dükkanında hobi olarak çeşitli top 5 listeleri hazırlamaktadır. Bir gün sevgilisi tarafından terk edilen Rob, tüm zamanların en iyi 5 terk edilme şarkısı listesini yapmaya karar verir. Listeyi hazırlarken geçmişte yaşadığı terkedilişleri ve yaptıkları üzerinde de düşünmeye başlar.