Genç, yakışıklı, başarılı, çapkın ve milyarder bir iş adamı olan Thomas Crown, hayatına yeni heyecanlar katmak isteyince kendine ait dünyanın en ünlü Monet tablolarından birini çalmayı planlar. Pürüzsüz olarak sonuçlanan soygundan sonra Crown, sigorta şirketinin ödeme yapmasını beklemeye başlar. Olayı soruşturan sigorta müfettişi Catherine, detektif Michael McCann'a yardım etmektedir. Michael işi ciddiye alırken, Catherine ve Thomas arasında doğan aşk işleri karıştıracaktır.