Filmde, Rolling Stone dergisinde çalışan David Lipsky ve başarılı romancı David Foster Wallace arasında geçen beş günlük röportaj anlatılıyor. Olaylar Wallace'ın çok ses getiren ve Time'ın Tüm Zamanların En İyi 100 Kitabı listesine de girmeyi başarmış Infinite Jest romanının yayınlanmasının hemen ardından, 1996 yılında vuku buluyor.